ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ
ИРНAP05133157, Номер госрегистрации0118РК00714
НаименованиеРазработка эффективных методов синтеза халконов, флавоноидов, стильбеноидов и их химической модификации с целью поиска на их основе потенциальных антиоксидантных, противовоспалительных и антибактериальных средств для медицины
Приоритетное направлениеРациональное использование природных ресурсов, в том числе водных ресурсов, геология, переработка, новые материалы и технологии, безопасные изделия и конструкции
Вид исследованияПрикладное
ЗаявительРеспубликанское государственное предприятие на праве хозяйственного ведения "Карагандинский государственный технический университет"
Научный руководительИбраев Марат Киримбаевич
Балл ГНТЭ21.67
Общая одобренная сумма21140000
Решение ННС
Ожидаемые результаты
В результате реализации данного проекта ожидаются следующие результаты, имеющие инновационный характер:
будут разработаны зеленые (MW-, US-активация и др.) методы синтезы новых функционально-замещенных халконов;
гетероциклизацией 2-гидроксилзамещенных халконов будут получены фармакологически активные пиразолины и флавоноиды. Будет изучено влияние основности среды на регио- и стереоселективную направленность реакций;
будет осуществлена химическая модификация замещенных хромон-3-альдегида с первичными биогенными аминами и гидразидами о- и п-гидроксибензойных кислот;
будет установлено строение синтезированных соединений с применением совре-менных физико-химических методов анализа (ИК-, ЯМР 1Н- и 13С-спектроскопия, масс-спектрометрия, рентгеноструктурный анализ) с целью выявления особенностей прост-ранственного строения полученных веществ;
будут проведены биоиспытания синтезированных соединений на различные виды биологической активности, включая антиоксидантную, противовоспалительную, гепато-протекторную, противогрибковую и др. виды активности;
с применением методов молекулярного моделирования будут выявлены качественные и количественные закономерности взаимосвязи «структура–биологическая активность» в рядах синтезированных соединений.
Реферат (Абстракт) - 2018 год
Объект исследования, разработки или проектирования
Объектом исследования являются халконы, флавоноиды, стильбеноиды и их производные, что обусловлено их широким применением и синтетическими возможностями.
Цель работы
Целью научного проекта является разработка рациональных и оптимальных методов и условий синтеза новых халконов, флавоноидов, стильбеноидов и их производных, исследование возможных механизмов реакций их образования, а также полное установление их строения и проведение биологических испытаний синтезированных соединений на различные виды биологической активности
Методы исследования
Разработаны методы получения и оптимальные условия синтеза халконов в условиях классического синтеза, микроволновой и ультразвуковой активации, получения фармакологически активных пиразолинов и флавоноидов гетероциклизацией гидроксилзамещенных халконов. Использованы физико-химических методов (ИК-, ЯМР1Н-, 13С и 1Н-13С HSCQ-спектроскопия) установлены строения ряда новых производных халконов
Полученные результаты и новизна
Впервые получен ряд новых производных халконов и изучены их физико-химические и спектральные характеристики современными методами анализа. Проведен биоскрининг активности новых функционально-замещенных халконов и их производных на антимикробную, антирадикальную, противобактериальную, противогрибковую виды активности.
Основные конструктивные и технико экономические показатели
Разработаны и предложены эффективные технологии получения фармакологических средств на основе халконов и замещенных 3-хромонов. Кроме классического органического синтеза были использованы такие способы активации, как микроволновое и ультразвуковое. Результаты большинства химических превращений во несколько раз превосходят результаты, полученные при использовании традиционных методик
Степень внедрения
Степень внедрения – разработаны и изучены оптимальные методы получения потенциально биологически активных полифункциональных производных халконов, установлены некоторые аспекты и механизмы их образования и гетероциклизации
Область применения
Результаты исследований могут быть полезными для специалистов, работающих в области химии тонкого органического синтеза, молекулярного дизайна биологически активных соединений, технологии производства органических веществ, фармакологии
Реферат (Абстракт) - 2019 год
Объект исследования, разработки или проектирования
Объектом исследования является хромон-3-альдегид, структурные особенности которого позволяют на его основе осуществлять целенаправленный синтез новых, ранее недоступных производных хромона.
Цель работы
Целью научного проекта является разработка оптимальных методов и условий синтеза новых флавоноидов и их производных, исследование возможных механизмов реакций их образования, а также полное установление их строения и проведение биологических испытаний синтезированных соединений на различные виды биологической активности
Методы исследования
Разработаны методы получения и оптимальные условия синтеза гидразонов, оснований Шиффа и 1,3-оксазолидинов на основе 3-формилхромонов в условиях классического синтеза. Использованы физико-химических методов (ИК-, ЯМР1Н-, 13С и 1Н-13С HSCQ-спектроскопия) установлены строения ряда новых производных синтетических флавоноидов.
Полученные результаты и новизна
Впервые получен ряд новых оснований Шиффа и гидразонов, взаимодействием 2-аминометилпиридина и N-ацилгидразидов (гидразид изоникотиновой, о- и п-гидроксибензойными кислотами) с 4-оксо-4Н-хромен-3-карбоксальдегидом, 6-метил- и 6-бром-4-оксо-4Н-хромен-3-карбоксальдегидами и изучены их физико-химические и спектральные характеристики современными методами анализа. Проведен биоскрининг активности новых хроменсодержащих Шиффовых оснований и гидразонов на антимикробную и антирадикальную активности.
Основные конструктивные и технико экономические показатели
Разработаны и предложены технологии получения интересных фармакологических средств путем комбинирования соединений на основе алкалоида введением в его молекулу фрагментов флавоноидов и других биологически активных соединений.
Степень внедрения
Степень внедрения – разработаны и изучены оптимальные методы получения потенциально биологически активных полифункциональных производных хроменсодержащих оснований Шиффа, гидразонов и 1,3-оксазолидинов, установлены некоторые аспекты и механизмы их образования и гетероциклизации
Область применения
Результаты исследований могут быть полезными для специалистов, работающих в области химии тонкого органического синтеза, молекулярного дизайна биологически активных соединений, технологии производства органических веществ, фармакологии
Реферат (Абстракт) - 2020 год
Объект исследования, разработки или проектирования
Объектом исследования являются транс-4-стильбенкарбоксальдегид, гидразиды о- и п-гидроксибензойной кислоты, фуллерен С60, халконы, 6-замещенные 4-оксо-4Н-хромен-3-карбоксальдегиды, структурные особенности которых позволяют осуществлять целенаправленный синтез новых, ранее недоступных стильбенсодержащих производных.
Цель работы
Целью научного проекта является разработка оптимальных методов и условий синтеза новых стильбенсодержащих производных, исследование возможных механизмов реакций их образования, а также полное установление их строения и проведение биоскрининга синтезированных соединений с применением программы PASS.
Методы исследования
Разработаны методы получения и оптимальные условия синтеза стильбенсодержащих производных в условиях классического синтеза. Использованы физико-химических методов (ИК-, ЯМР1Н-, 13С и 1Н-13С HSCQ-спектроскопия) установлены строения ряда новых производных синтетических стильбенов. Осуществлена трехкомпонентная конденсация фуллерена С60, N-метилглицина (саркозина) и замещенных хромон-3-альдегидов в условиях реакции Прато.
Полученные результаты и новизна
В процессе работы изучена реакция конденсация эквимольных количеств гидразидов о- и п-гидроксибензойных кислот с транс-4-стильбенкарбоксальдегидом путем нагревания в среде этилового спирта в течение 1-2 ч. Показано, что реакция протекает гладко с образованием 2-гидрокси- и 4-гидрокси-N-(4-((Е)стирил)бензилиден)бензогидразонов с выходами 91% и 80% соответственно. Изучена реакция фуллерена С60 с транс-4-стильбенкарбоксальдегидом и N-метилглицином в условиях реакции Прато. Установлено, что фуллерен С60 с альдегидом и N-метилглицином образует стильбензамещенный фуллеропирролидин.
Основные конструктивные и технико экономические показатели
Предложена схема образования фуллеропирролидина, как 1,3-диполярное присоединение к фуллерену С60, через промежуточное образование активных азометинилидов. Получен водорастворимый комплекс фуллеропирролидина. Показано, что образование комплекса происходит в результате солюбилизации фуллеренпирролидина цепями ПВП и физического взаимодействия лактамной группы с фуллереновой сферой. Конденсацией алкалоида d-псевдоэфедрина с транс-4-стильбенкарбоксальдегидом в среде неполярного апротонного растворителя синтезирован 2-стильбенсодержащий 1,3-оксазолидин.
Степень внедрения
Разработаны и изучены оптимальные методы получения потенциально биологически активных стильбенсодержащих гидразонов, оксазодидина, халкона и пиразолина, установлены некоторые аспекты и механизмы их образования и гетероциклизации. С применением современных физико-химических методов (ИК-, ЯМР1Н-, 13С и 1Н-13С HSCQ-спектроскопия) установлены строения ряда новых производных халконов.
Эффективность
Эффективность проекта заключается в научно-обоснованном выборе потенциально доступных и наиболее перспективных для модификации транс-4-стильбенкарбоксальдегида; детальном и качественном изучении методов их направленной модификации, изучении проведении биоскрининга синтезированных веществ с применением компьютерной системы PASS
Область применения
Результаты исследований могут быть полезными для специалистов, работающих в области химии тонкого органического синтеза, молекулярного дизайна биологически активных соединений, технологии производства органических веществ, фармакологии